Im Zweiten Weltkrieg waren insgesamt 23 U-Boote im Golf von Mexiko stationiert. Im Laufe des Konflikts zerstörten sie mehrere alliierte Schiffe, wobei nur eines ein ähnliches Schicksal erlitt. U-166 war erst seit kurzer Zeit in dem Gebiet stationiert, als es von einem amerikanischen Schiff vernichtet wurde – die US-Marine glaubte es damals jedoch nicht.

Der Typ IXC U-166 wurde im März 1942, mitten im Zweiten Weltkrieg , bei der Kriegsmarine in Dienst gestellt . Nach der Ausbildung bei der 4. U-Boot-Flottille wurde sie in den Frontdienst der 10. U-Boot-Flottille versetzt. Das Schiff patrouillierte zunächst auf den Britischen Inseln, bevor es nach Frankreich fuhr und später den Atlantik in Richtung Golf von Mexiko überquerte.

Im Laufe seiner kurzen Militärkarriere versenkte das U-Boot vier Schiffe: das dominikanische Segelschiff Carmen , die SS Oneida , Gertrude FV und die SS Robert E. Lee (1924). Letztere Begegnung führte schließlich zum Untergang von U-166 .

Am 30. Juli 1942 torpedierte U-166 die Robert E. Lee südlich des Mississippi-Deltas, wodurch das Schiff unter die Wasseroberfläche sank. Ihr Begleitschiff, der U-Boot-Jäger PC-566 , startete einen Gegenangriff, wobei Kapitän Lt. Cmdr. Herbert G. Claudius behauptete, das U-Boot mit Wasserbomben versenkt zu haben. Die Marine glaubte dies jedoch nicht und entließ Claudius aus seinem Kommando. Er wurde dann auf eine U-Boot-Abwehrschule geschickt.

Am selben Tag entdeckte eine Grumman J4F-1 Widgeon der US-Küstenwache ein U-Boot vor der Küste Louisianas. Nach Angaben der Besatzung kam es zu einem Gefecht und das Flugzeug traf das Schiff. Am selben Tag wurden U-166 und seine 52-köpfige Besatzung als vermisst gemeldet, obwohl nach dem Angriff kein U-Boot gefunden wurde.

Der Standort des Wracks von U-166 blieb bis 2001 unbekannt, als die Überreste von Robert E. Lee weniger als drei Kilometer von der Stelle entfernt gefunden wurden, an der das Schiff angegriffen worden war. Sonargeräte führten die Forscher zu dem U-Boot, das etwa 2.000 Meter unter Wasser lag. Obwohl das Schiff mit Schlamm bedeckt war, waren sein Kommandoturm und sein Deckgeschütz noch sichtbar.

Da die sterblichen Überreste der Besatzung noch im Schiff waren, wurde U-166 später zum Kriegsgrab erklärt.

Im Jahr 2014 zeigte eine Untersuchung des U-Bootes, dass sein Bug zerstört war. Historiker vermuteten, dass eine Wasserbombe das Vorderdeck getroffen hatte. Als die Munition explodierte, löste sie die Detonation von U-166 -Torpedos aus, die das Schiff zum Sinken brachten.

Aufgrund dieser neuen Informationen wurde festgestellt, dass PC-566 

tatsächlich für den Verlust des U-Boots verantwortlich war . Claudius wurde posthum die Legion of Merit mit Combat „V“ verliehen. Der damalige Marineminister Ray Mabus sagte: „Siebzig Jahre später wissen wir nun, dass [Claudius‘] Bericht nach der Aktion absolut korrekt war. [Claudius‘ Schiff] hat das U-Boot tatsächlich versenkt, und es ist nie zu spät, die Sache richtigzustellen.“

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U-166 hat die außergewöhnliche Ehre, das einzige U-Boot zu sein, das jemals im Golf von Mexiko verloren ging.